《五十岁，我辞职了》描述了作者稻垣惠美子将五十岁作为人生转折点，辞职后开始新的人生旅程的前后经过，以及在这一过程中的所思所想。生活在经济高速增长时代的稻垣惠美子从没有怀疑过“好学校”“好工作”“好生活”的黄金方程式，她大学毕业后便进入朝日新闻社工作，拥有稳定的收入、工作以及随之而来的丰厚的退休金，但她在四十岁的时候突然萌生了“五十岁的时候就辞职”的想法。

萌生这一想法后，她开始重新思考“金钱”“工作”与人生的关系，最终在五十岁的时候，稻垣女士在周围人不解的目光中毅然决然辞去了工作。脱离公司体制之后，稻垣女士得以以一个自由人的眼光重新看待生活与工作，开始尝试每月只花200日元电费的节电生活，反思“公司型社会”的日本对个体带来的限制、“黑心员工所建立的日本”等她以前没有注意到或者习以为常的事实。

因为辞职，站在公司、甚至是国家机构的对立面，稻垣女士看到了以前根本不会注意到的事情。“公司型社会”的日本、泡沫经济后日本公司的挣扎、趋于欺诈化的消费经济、老年人在信息化社会中的种种不便、存在不需要金钱也能快乐的生活方式吗……每一点都引发了她的思考。

本书加上前言、后记共有八个章节，循序渐进地讲述了自己从生出辞职的念头到辞职后的日常生活，稻垣惠美子的写作励志又充满幽默，读来令人发笑又深省。